win-win というのは「当事者双方に利益のある（状況）」のことだと理解していたが，ちょっと異なる意味もあるようだ。つまり，二者のどちらにとっても，という状況ではなく，（当事者のうちの一方の側だけの視点から）「どちらに転んでも有利な」状況を形容する。
*1〈政策などが〉どこからも非難されようのない,無難な,安全な;(交渉などで)双方とも満足のいく. （『ランダムハウス』）
『ジーニアス』は，G大のほうが「〔どっちに転んでも勝ちの[有利な]〕【形】(交渉などで)双方が満足できる‖a 〜 proposal [situation] 双方とも満足できる提案[状況].」という記述なのに対して，G3では「うまくいくことが確信できる.」という語義しか載せていない。改訂はG3のほうがあとなので，こちらの語義のほうが現在では一般的だということなのだろうか。
学習英英辞典では，CALD が次のように説明。
describes a situation, plan, etc. in which you cannot lose, whatever choice of action you make, or in which all the groups involved will gain benefits:
*1:米政府俗
